有机半导体材料是有机光电器件的基础，对于所制备的器件起着决定性作用。对于分子器件的研究和应用，设计合成具有高迁移率、高有序性、高稳定性和好的加工性的有机半导体材料具有重要意义和实用价值。

在国家自然科学基金委，科技部和中国科学院的大力支持下, 中国科学院化学研究所有机固体院重点实验室的研究人员在n型和p型有机半导体材料的设计与合成中取得系列进展，研究成果发表在近期的美国化学会志（J. Am. Chem. Soc.）上。

苝-3,4:9,10-四羧酸二酰亚胺（苝酰亚胺）是一类极具研究价值的电子传输材料，在有机发光二极管﹑太阳能电池﹑有机场效应晶体管等方面都得到了广泛的研究和应用。因此，以苝酰亚胺为基本单元通过设计与合成可以构建得到具有新颖结构和特殊性质的高性能n型半导体材料。研究人员以四氯苝酰亚胺为原料通过Stille反应合成得到了双噻吩掺杂的苝酰亚胺衍生物，同时发现这一类化合物在固态的自组装行为可以通过客体分子进行调控。相关研究成果被选为封面文章发表在化学通讯(Chem. Comm., 2006, 4587-4589)上。在此工作基础上，研究人员通过进一步研究发现了一种高效活化四氯苝酰亚胺的过渡金属体系，利用该体系通过偶联反应将两分子苝酰亚胺沿其分子短轴结合在一起，合成出全共轭的二并苝酰亚胺类化合物。这类化合物在可见光范围有宽谱吸收，电化学研究表明其优良的电子受体特性，有望作为新型的电子传输材料。相关工作已申请中国专利，初步结果发表于J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10664—10665。

在p型有机半导体材料方面，研究人员将稠环芳烃体系和噻吩功能单元有机地结合起来，设计合成出基于硫杂苝的小分子有机功能分子体系，利用硫杂苝功能分子制备了薄膜及微纳晶场效应管器件并测试了基本性能，发现噻吩单元的引入导致功能分子具有非常独特的双通道超结构，多重超分子自组装作用的协同效应导致其微纳晶场效应管迁移率高达0.8 cm² V^-1 s^-1。研究结果发表于J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1882-1883。

图1  二并苝酰亚胺衍生物的合成和吸收光谱图

图2  硫杂苝分子结构，晶体堆积图和微纳晶场效应管转移输出曲线

                                                              有机固体院重点实验室

                                                                 2008年2月18日